战场上的檀道济英勇善战，勇冠三军，很快成为了刘裕的得力干将。东晋义熙十二年，刘裕北伐后秦，檀道济担任先锋，所到之处，各城官兵纷纷投降。长安平定后，因檀道济战功卓著，被任命为征虏将军、琅琊内史。此时，北魏日渐强大，逐渐成为刘宋的威胁，刘裕又任檀道济为镇北将军，驻军淮南边疆，屡次击退北魏的骚扰。他们三人知道檀道济在军中声望较高，希望能得到他的支持。而檀道济一生为国，却最终落得与儿子们全都身首异处。
胡马来，饮淮浦。春燕归，巢江村。
石头城，立不住。狼居胥，在何处？
耕问奴，织问婢，谁遣书生论兵事？
万里长城元自弃，生不逢檀道济。
——《燕巢林》（明）李东阳
檀道济，山东高平人，自幼父母双亡，只好随着兄长投奔了刘裕。元兴三年，他跟随刘裕进军建康，讨伐逼迫晋安帝禅位自立的桓玄。战场上的檀道济英勇善战，勇冠三军，很快成为了刘裕的得力干将。
随后几年里，檀道济又随军四方征讨义军和叛军。经历了一次次的战争，他的军事才能逐渐显露出来。刘裕对他十分赏识，他亦屡次得到升迁。
东晋义熙十二年，刘裕北伐后秦，檀道济担任先锋，所到之处，各城官兵纷纷投降。檀道济率兵长驱直入，攻克许昌、成皋，直指洛阳。洛阳陷落，俘获四千余人，有人建议把这些俘虏都杀死，尸体堆成京观（古代为炫耀武功，聚集敌人尸体，封土成高冢，称为京观）。但檀道济认为：“讨伐罪人，哀愍百姓，就在今日啊！”
他明白民心相背，是战争胜负的重要因素之一，于是将所有俘虏全部释放回家。在他们的口耳相传下，各民族的人民都相继前来投奔，檀道济军队的力量更为壮大了。
长安平定后，因檀道济战功卓著，被任命为征虏将军、琅琊内史。而且在那个五胡乱华的时代，各地战乱频起，狼烟遍地，百姓的性命被视如草芥。而他对百姓和兵士却是极尽安抚和护佑，更是让他威名远扬。
东晋元熙二年，刘裕代晋自立，定都建康，国号为“宋”。檀道济因辅佐有功，封为永修县公，食邑二千户。此时，北魏日渐强大，逐渐成为刘宋的威胁，刘裕又任檀道济为镇北将军，驻军淮南边疆，屡次击退北魏的骚扰。
没过几年，刘裕去世，刘义符即位，檀道济为顾命四大臣之一，位极人臣。因刘义符是个被宠坏了的孩子，吃喝玩乐样样精通，却无心政治。顾命大臣谢晦、傅亮、徐慕之商议废帝，然后由刘裕三子刘义隆继位。
他们三人知道檀道济在军中声望较高，希望能得到他的支持。不知檀道济是真心同意，还是被迫而之，总之他同意了这个方案。
当晚，檀道济在谢晦家中休息，由于心中有事，谢晦翻来覆去难以入睡，而檀道济则沾枕头就鼾声四起，睡得无比踏实，无半点犹豫。谢晦不得不佩服檀道济的心胸和气度，终不是常人可比。
刘义隆即位后，史称文帝。在文帝一朝，檀道济又平谢晦叛乱，北伐北魏。曾在北伐中二十几天连战连胜，威震敌胆。后来由于北魏趁冬日黄河结冰，大举反攻，檀道济粮草被断。为稳定军心，檀道济命人堆起一座沙山，上面盖上少许粮食，以迷惑敌军，终于全军生还。其谋略可与诸葛孔明的空城计智退司马懿相提并论。檀道济还以自己的实战经验为蓝本，编写了“三十六计”。
然而，自古以来风险就与利益共存，在他风光无限的背后，却危险重重。檀道济在军中的声望越来越高，几个儿子也继承了父亲的智谋与胆略，个个出类拔萃。更有心腹战将薛彤、高进之英勇无比，号称关羽张飞。
这一切都让生性多疑的文帝感到惊惧，总害怕檀道济觊觎他的皇位，但又苦无理由除掉他。在几番纠结后文帝终于以一个十分牵强的理由，说“谢灵运叛逆明显，但他却赞同他的邪说，常为他隐瞒”，于是给檀道济定了一个谋反的罪名，将他和他的十一个儿子并两员猛将全部斩杀。
檀道济听到皇帝逮捕他的消息，一时震惊了，他愤怒地把帽子摔在地上，目眦尽裂，却又无限凄凉的说了一句：“你们这是自毁长城啊！”即使到了此时，他还担心着国家社稷的安危，可是这些将都与他无关了。据说檀道济被杀当日整个京城地震，满地里都长出了白毛，并有儿歌流传：“可怜白浮鸠，枉杀檀江州”。
唐朝著名诗人刘禹锡赋诗《经檀道济故垒》：
万里长城坏，荒营野草秋。
秣陵多士女，犹唱白符鸠。
智勇双全、能征惯战的檀道济就是刘宋的一道万里长城，有他在，各国来犯之敌都会心存忌惮。而这一次宋文帝亲手将国之长城推倒，真正是亲者痛仇者快，虎视眈眈的北魏听到消息后，弹冠相庆，不日就挥军南下。
一千年后的明末抗清将领袁崇焕也感叹檀道济的遭遇，写了《无题》诗一首：
太息弓藏狗又烹，狐悲兔死最关情。
家贫资罄身难赎，贿赂公行杀有名。
脱帻愤深檀道济，爰书冤及魏元成。
备遭惨毒缘何事，想为登场善用兵。
简简单单几句话，道尽了檀道济的一生，和他惨遭杀身之祸的悲惨结局。诗中有遗憾，有感叹，也有一丝惺惺相惜。他们同是叱咤疆场的勇士，一心为国，有勇有谋，都是不可多得的一代名将。更为巧合的是，他们同样都因为功高震主，落得莫名身死的结局。
据说檀道济与陶渊明还有一段渊源。陶渊明亲自躬耕于南山下，辛劳过度大病一场。时任江州刺史的檀道济前去探望，说：“贤者处世，天下无道则隐，有道则至。今子生文明之世，奈何自苦如此？”陶渊明回答说：“潜也何敢望圣贤？志不及也。”于是，檀道济留下了一些粮食肉菜等物品离去。
那时檀道济眼中的刘宋王朝是天子圣明，前途光明，他无法理解陶渊明为何自苦。可谁能知道，陶渊明避世隐居，甘愿过躬耕于野的清贫生活，一生享受天伦之乐，颐享天年。而檀道济一生为国，却最终落得与儿子们全都身首异处。他又何如像陶渊明一样醉心于山野呢，或许还能儿孙绕膝，高寿而终。然而命运总是很难解释。
就像宋朝方回所说：“檀道济号为万里长城，何以陶元亮醉卧一篱菊。”
